Kobayashi Kotaro werd op 13 maart 1936 geboren als oudste zoon van houtsnijder Kobayashi Eizo in Muikamachi, Yamagata-shi, Yamagata-ken. Hij zou rond 1951 zijn begonnen met het maken van kokeshi-poppen. Hij begon er echter pas na 1960 op grote schaal mee. Zijn stijl was verfijnd geschilderd en gemodelleerd naar de naoorlogse werken van zijn vader Eizo.
