Kobayashi Kotaro est né le 13 mars 1936, fils aîné du sculpteur sur bois Kobayashi Eizo à Muikamachi, ville de Yamagata, préfecture de Yamagata. On dit qu'il a commencé à fabriquer des poupées Kokeshi vers 1951. Cependant, il n'a pas commencé à les fabriquer sérieusement avant 1960. Son style était délicatement peint et calqué sur les œuvres d'après-guerre de son père Eizo.
