Kobayashi Kotaro est né le 13 mars 1936, fils aîné du sculpteur sur bois Kobayashi Eizo à Muikamachi, ville de Yamagata, préfecture de Yamagata. Il aurait commencé à fabriquer des poupées Kokeshi vers 1951. Cependant, il ne s'y est véritablement consacré qu'après 1960. Son style, peint avec délicatesse, s'inspirait des œuvres d'après-guerre de son père Eizo.
