Kobayashi Kotaro nació el 13 de marzo de 1936, siendo el hijo mayor del tallador de madera Kobayashi Eizo en Muikamachi, ciudad de Yamagata, prefectura de Yamagata. Se dice que comenzó a hacer muñecas Kokeshi alrededor de 1951. Sin embargo, no empezó a hacerlas en serio hasta después de 1960. Su estilo se caracterizaba por una pintura delicada y un modelado inspirado en las obras de posguerra de su padre Eizo.
