Kobayashi Kotaro nació el 13 de marzo de 1936, el hijo mayor del tallador de madera Kobayashi Eizo en Muikamachi, ciudad de Yamagata, prefectura de Yamagata. Se dice que comenzó a hacer muñecas Kokeshi alrededor de 1951. Sin embargo, no empezó a hacerlas en serio hasta después de 1960. Su estilo era delicadamente pintado y modelado a partir de las obras de posguerra de su padre Eizo.
